O Ολυμπιακός θα είναι ο αντίπαλος της ΑΕΚ στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας 2016-17, μετά την κλήρωση που έγινε στα γραφεία της ΕΠΟ.
Ο πρώτος αγώνας θα διεξαχθεί στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» στο διάστημα 12-13 Απριλίου και η ρεβάνς στο ΟΑΚΑ στο διάστημα 26-27 του ίδιου μήνα.

Πρόκειται για την 29η σύγκρουση των δύο συλλόγων στο Κύπελλο Ελλάδας. Στις μέχρι τώρα 28 αναμετρήσεις, η ΑΕΚ είχε 13 προκρίσεις ή νίκες σε τελικούς και ο Ολυμπιακός 15. Τελευταία αναμέτρηση, ο περσινός Τελικός στο ΟΑΚΑ που βρήκε νικήτρια την ΑΕΚ με 2-1.

Σημειωτέον ότι τη μία και μοναδική φορά στο παρελθόν που αυτοί οι τέσσερις σύλλογοι είχαν φτάσει στα ημιτελικά του Κυπέλλου, το 1949, η ΑΕΚ είχε αποκλείσει τον Ολυμπιακό στον ημιτελικό με 2-1 και είχε νικήσει τον Παναθηναϊκό στον τελικό, επίσης με 2-1.


ΟΛΟΙ ΟΙ ΑΓΩΝΕΣ ΜΕ ΟΛΥΜΠΙΑΚΟ ΣΤΟ ΚΥΠΕΛΛΟ

1939 Ημιτελικά
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-2

1948 Ημιτελικά
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 1-0

1949 Ημιτελικά
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1

1950 Δ’ Γύρος
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 0-0
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-0

1952 Ημιτελικά
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 2-0

1953 ΤΕΛΙΚΟΣ
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 3-2

1956 ΤΕΛΙΚΟΣ
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1

1957 Προημιτελικά
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 0-1

1958 Προημιτελικά
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 2-1

1959 Προημιτελικά
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-2
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 3-1

1965 Ημιτελικά
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 3-1

1966 ΤΕΛΙΚΟΣ
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-0 χωρίς αγώνα

1968 Ημιτελικά
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 2-1

1976 Ημιτελικά
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-3

1978 Ημιτελικά
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 6-1

1983 Προημιτελικά
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 0-1

1988 Γ’ Γύρος
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-1
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 1-3

1993 Ημιτελικά
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-0
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 3-2 (παράταση)

1996 Γ’ Γύρος
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-3
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 1-1

1997 Ημιτελικά
ΑΕΚ – Ολυμπιακός 2-1
Ολυμπιακός – ΑΕΚ 0-1

2000 Προημιτελικά
Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-1
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 3-0

2001 Β’ Γύρος
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-2 (διεκόπη ενώ το σκορ ήταν 1-1)
Ολυμπιακός 6-1

2002 ΤΕΛΙΚΟΣ
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1

2005 Ημιτελικά
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-1
Ολυμπιακός-ΑΕΚ 2-1 (παρ.)

2006 ΤΕΛΙΚΟΣ
Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-0

2009 ΤΕΛΙΚΟΣ
Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-0 (15-14 πεν.)
 
2015 Προημιτελικά
Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-1
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 0-1
 
2016 ΤΕΛΙΚΟΣ
ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1