Μετά από μια διαδρομή ως ποδοσφαιριστής σε ερασιτεχνικές και ημιεπαγγελματικές ομάδες, ο Γενναίος Καραχάλιος ασχολήθηκε με την προπονητική και έχει είναι κάτοχος διπλώματος UEFA A. Είναι επίσης κάτοχος διπλώματος Soccer Performance Analysis του ΑΠΘ.

Εχει διατελέσει προπονητής στις Ακαδημίες της Ελευσίνας, του Αετού Κορυδαλλού, του Βασίλη Λάκη και του Ατρομήτου Χαλανδρίου, καθώς και προπονητής της ανδρικής ομάδας του Ατρομήτου Χαλανδρίου στα πρωταθλήματα ΕΠΣΑ τη σεζόν 2018-19